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비즈니스/조직관리

상사에게 전략이 없다고요? 이게 바로 승진 기회입니다 🎯

by DrKo83 2025. 11. 8.
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팀장님 머릿속 전략, 이렇게 끄집어내세요

회의실에서 팀장님께 물어봤어요. "다음 분기 우리 팀 방향이 뭔가요?"

그런데 돌아오는 답변은 "일단 해봐" 같은 애매한 말뿐이에요. 혹시 우리 팀장님만 그런 건 아닐까요?

2024년 글로벌 제품 관리자 설문조사를 보면요, 리더의 전략을 '명확하게' 이해한다고 답한 사람이 겨우 14.7%밖에 안 됐어요. 36.7%는 '모호하다'고 했고, 6.4%는 아예 '전략이 있긴 한가?'라고 의심했대요.

그런데 여기 반전이 있어요. 사실 전략은 있어요. 단지 팀장님 머릿속에만 있을 뿐이죠.

전략 공백이 만드는 악순환의 늪

명확한 방향이 없으면 정말 답답한 일들이 연속으로 일어나요.

먼저 우선순위를 정할 수가 없어요. 모든 게 중요하다면 사실상 아무것도 중요하지 않은 거잖아요. 이것저것 다 해야 하니까 정작 중요한 일에 집중할 수가 없죠.

거절도 못 해요. 명확한 기준이 없으니까 들어오는 업무는 계속 쌓여만 가요. 나중엔 뭐부터 손대야 할지조차 모르는 상황이 되버려요.

협업도 사라져요. 공통 목표가 없으니까 각자 열심히는 하는데 결국 제각각 다른 방향으로 달려가게 돼요. 맥킨지 2023년 연구에서도 명확한 전략적 정렬이 없는 조직은 프로젝트 실패율이 3배 이상 높다고 밝혔어요.

무기력함까지 찾아와요. 어차피 내일이면 방향이 바뀔 텐데 뭐하러 열심히 하나 싶은 생각이 드는 거죠. 여러분도, 팀원들도 점점 의욕을 잃게 돼요.

부끄러웠던 나의 실수 이야기

몇 년 전에 제가 PM 다섯 명을 회의실에 모아서 오후 내내 우리 팀 전략을 직접 만들었던 적이 있어요. 리더십의 가이드가 너무 애매해서 답답했거든요.

그걸 들고 팀장님한테 갔죠. "봐요, 저희가 전략 만들어왔어요!" 하면서요.

지금 생각하면 정말 부끄러운 실수였어요. 상사한테 "당신은 전략이 없어요"라고 말하는 거나 마찬가지였으니까요.

그때 두 가지를 배웠어요.

첫째, 대부분의 리더들은 전략을 갖고 있어요. 단지 명확하게 표현되지 않았을 뿐이에요.

둘째, 가장 효과적인 도움 방법은 그들이 말하는 걸 초안으로 만들어서 빠르게 반응할 수 있게 해주는 거예요.

하버드 비즈니스 리뷰 2024년 연구를 보면요, 중간 관리자의 78%가 "전략적 비전은 있지만 이를 문서화하고 전달할 시간이 부족하다"고 답했대요. 여러분 상사도 마찬가지일 가능성이 높아요.

상사 머릿속 전략 끄집어내는 5단계 실전 플레이북

자, 이제 실전으로 들어가볼까요? 제가 실제로 써먹었던 방법들이에요.

1단계: 절대 "전략이 없으시네요"라고 말하지 마세요

설령 그게 사실처럼 느껴져도 절대 입 밖에 내면 안 돼요. 상대방은 "내가 일을 못한다는 거야?"라고 받아들이고 방어적으로 변하거든요.

대신 이렇게 생각해보세요. 전략은 분명 있는데 상사 머릿속에 반쯤 형성된 채로 있고, 가끔씩 즉흥적인 요청으로 새어 나올 뿐이라고요.

제가 직접 리더 역할을 해보니까 알게 됐어요. 항상 추가적인 제약사항이나 맥락, 이유가 있더라고요. 그걸 팀원들과 다 공유할 수 없는 상황들이요. 여러분은 그런 내부 사정을 모르니까 리더십이 부재한 것처럼 보일 수 있는 거예요.

공감해주세요. 그들도 나름의 어려움을 겪고 있을 거예요.

2단계: 배우는 사람, 도와주는 사람으로 포지셔닝하세요

저는 보통 이렇게 시작해요.

"팀장님, 제 업무를 더 큰 목표에 잘 맞추고 싶어서요. 그리고 팀장님이 어떻게 전략을 접근하시는지 배우고 싶어요. 제가 이해한 우리 전략을 한 페이지로 정리해볼 테니, 틀린 부분 고쳐주시면 안 될까요?"

놀랍게도 이렇게 말하면 분위기가 확 부드러워져요. 여러분이 학생 포지션을 취하는 순간, 상대방은 가르치는 사람이 되니까요.

자세히 보면 뭘 하고 있는 걸까요? 상사의 권위를 인정해주고, 부담을 낮춰주고, 명확한 혜택을 제시하는 거예요.

관료주의를 만들자는 게 아니라 레버리지를 제공하는 거죠. 그리고 이 모든 걸 도제 관계로 프레이밍하는 거예요.

3단계: 상사를 인터뷰하세요

이건 사용자 리서치라고 생각하면 돼요. 상사 머릿속에 있는 전략적 맥락을 이해하는 게 목표예요.

가장 쉬운 질문은 전략을 설명해달라고 하는 거예요. 근데 대부분 완전한 설명이 나오진 않아요. 그래서 저는 항상 핵심 후속 질문들을 준비해가요.

우리 타겟 고객이 누군가요? 왜 그 사용자들을 공략하나요?

절대 하고 싶지 않은 것들은 뭐가 있나요?

몇 년 후 세상이 어떻게 변할 것 같으세요? 우리는 어떻게 준비해야 할까요?

왜 지금 이걸 하는 건가요? 나중으로 미루면 안 되나요?

재무 목표는 어떻게 되나요?

맞춰야 하는 외부 데드라인이 있나요? 예를 들어 엑시트, 투자 유치, 이사회 마일스톤 같은 거요.

한 시간 정도 대화하다 보면 꽤 많은 맥락을 얻을 수 있어요. 가트너 2024년 조직 효율성 보고서에 따르면요, 이런 구조화된 대화를 통해 전략 정렬도가 평균 47% 향상됐다고 해요.

4단계: 문서로 만들고, 빈틈 채우고, 가정 표시하세요

이제 가장 중요한 일을 할 차례예요. 바로 문서화하는 거죠.

수집한 정보를 상사가 반응할 수 있는 문서로 만드세요. 최대한 그들이 말한 것과 가깝게 만드는 게 포인트예요.

분명히 빈틈이 있을 거예요. 그럴 땐 최선을 다해 빈칸을 채워보세요. 과거 의사결정을 역분석해서 알 수 없는 부분을 추론할 수도 있어요. 단, 이게 추측이라는 걸 코멘트로 표시해두세요. 그래야 상사가 특별히 신경 써서 확인하고 맞는지 판단할 수 있거든요.

문서를 쓰다 보면 새로운 아이디어나 기회, 전략을 강화하고 확장할 방법들이 떠오를 거예요. 그것도 다 써넣으세요.

왜냐고요? 지금이 바로 여러분이 회사 전략에 엄청난 영향을 미칠 기회거든요. 단순히 다른 사람 말을 번역하는 게 아니라, 조직 전체에 전달될 문서를 여러분이 만드는 거예요.

이 힘을 현명하게 사용하세요.

5단계: 피드백받고 다듬으세요

저는 이렇게 분위기를 잡아요. "지난번 논의한 내용을 제 방식대로 정리하고 빈칸 몇 개를 채워봤어요. 같이 보면서 제가 놓친 부분 고쳐주시면 좋겠어요."

그러고 나서 문서를 함께 살펴보면서 상사가 지적하는 부분에 코멘트와 수정사항을 추가해요.

명확한 다음 단계로 마무리하세요. "오늘 수정사항 반영하고, 열린 질문들 하이라이트해서 오늘 퇴근 전까지 공유드릴게요. '좋아 보인다'고 답장 주시면 공유 계획 만들어서 팀장님이 배포하실 수 있게 해드릴게요." 그리고 실제로 실행하세요.

좋은 수준이 되면 상사가 직접 공유하고 공을 가져가게 하세요. 어차피 그들의 전략이니까요.

단, 커뮤니케이션 초안에 여러분의 기여를 인정받는 문구를 꼭 넣으세요. "정리해준 민수씨 감사합니다" 같은 거요. 전략은 그들 거지만 여러분은 대필 작가였던 셈이니까요.

상사를 빛나게 만들어야 내가 빛난다

이런 작업이 좀 답답하게 느껴질 수도 있어요. 전략 소통은 본래 상사가 해야 할 일 아닌가요? 왜 이게 내 몫이 되는 걸까요?

매니징 업은 업무의 일부예요. 우리가 안 해도 되길 바라지만 현실은 달라요. 상사도 나름의 제약, 시간 압박, 실행 요구사항을 겪고 있어요. 그게 전략을 운영하고 소통하는 걸 방해할 수 있죠.

이럴 땐 강한 팀 플레이어가 되어야 해요. 높은 길을 택해서 상사가 일을 더 잘하도록 도와야 해요. 그래야 우리 자신도 성공할 수 있거든요. 그냥 기다리다가 우리만 막혀 있으면 안 되잖아요.

좋은 소식은 이렇게 하면 여러분이 필요한 전략적 가이드를 얻게 된다는 거예요. 답답하긴 해도 여러분의 목표를 더 빨리 달성하게 해주죠.

그리고 상사는 여러분이 그들의 성공을 돕기 위해 나선 사람이라는 걸 기억할 거예요. 상사를 잘 보이게 만들수록 여러분도 잘 보이게 된답니다.

딜로이트 2023년 리더십 연구를 보면요, 매니징 업 스킬이 뛰어난 직원들의 승진 가능성이 2.3배 높다는 결과가 나왔대요. 결국 모두에게 윈윈인 셈이죠.

지금 바로 시작하세요

전략 부재처럼 보이는 상황도 사실은 기회예요. 여러분이 조직의 전략적 명확성을 높이는 핵심 인물이 될 수 있는 기회죠.

상사를 비난하는 대신 협력자가 되세요. 그들의 생각을 끄집어내고, 정리하고, 다듬는 과정에서 여러분 자신도 전략가로 성장하게 될 거예요.

그리고 무엇보다 이 과정을 통해 여러분이 원하던 명확성을 얻게 될 거예요. 더 이상 안개 속에서 헤매지 않아도 되는 거죠.

시작해보세요. 다음 주 일대일 미팅 때 "팀장님, 제가 이해한 우리 전략을 정리해봐도 될까요?"라고 물어보는 건 어떨까요?

 

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